Костакурта начал карьеру тренера
Бывший защитник "Милана" и сборной Италии Алессандро Костакурта был назначен новым тренером клуба Серии В "Мантова". После 10 туров "Мантова" занимает 13 место с 13 очками. Такое положение команды руководство клуба сочло не удовлетворительным и на тренерской скамейке Джузеппе Брукато сменил Костакурта по прозвищу Билли.
По окончания сезона 2006/07 года Алессандро в возрасте 41 года завершил карьеру футболиста после 20 сезонов исключительно в "Милане". С начала сезона он работал в качестве эксперта-комментатора на телеканале "Sky Sports". Еще до завершения игровой карьеры неофициально Костакурта выполнял роль помощника Карло Анчелотти.
В составе национальной сборной Италии Костакурта провел 59 матчей. С "Миланом" он становился семикратным чемпионом Италии, пять раз выигрывал Кубок чемпионов и дважды Межконтинентальный Кубок.