6 августа 2009 года в помещении Дома футбола состоялась жеребьевка 1/16 финала розыгрыша Датагруп Кубка Украины 2009-2010 гг. Шестнадцать команд клубов ПФЛ – победителей двух предыдущих этапов розыгрыша Кубка Украины – получили своих соперников. Эта кубковая стадия будет состоять из одного матча и проводиться под эгидой Премьер-лиги Украины.

Матчи 1/16 финала розыгрыша Датагруп Кубка Украины состоятся 15 августа 2009 г. Хозяева указаны в парах первыми.

МФК "НИКОЛАЕВ" - "КРЫМТЕПЛИЦА" Молодежное  
"ЗАКАРПАТЬЕ" Ужгород - "ДНЕПР" Днепропетровск  
"КРИВБАСС" Кривой Рог - "ЗАРЯ" Луганск  
"ЕДНИСТЬ" Плиски - "НИВА" Тернополь 
"АРСЕНАЛ" Киев - "ДИНАМО" Киев 
"СТАЛЬ" Алчевск - "ЧЕРНОМОРЕЦ" Одесса 
"ШАХТЕР" Свердловск - "ИЛЬИЧЕВЕЦ" Мариуполь
"СТАЛЬ" Днепродзержинск - "ТАВРИЯ" Симферополь 
ФК "ХАРЬКОВ" - "КАРПАТЫ" Львов  
"ЭНЕРГЕТИК" Бурштын - "МЕТАЛЛИСТ" Харьков 
ПФК "АЛЕКСАНДРИЯ" - "ВОЛЫНЬ" Луцк  
ФК "ПОЛТАВА" - "ФЕНИКС-ИЛЬИЧЕВЕЦ" Калинино
"НЕФТЯНИК-УКРНАФТА" Ахтырка - "МЕТАЛЛУРГ" Донецк  
"ВОРСКЛА" Полтава - "МЕТАЛЛУРГ" Запорожье  
ЦСКА Киев - "ОБОЛОНЬ" Киев  
"ДНЕСТР" Овидиополь - "ШАХТЕР" Донецк