Согласно решению Центрального Совета и Конференции ПФЛ Украины, последним сроком уплаты гарантийного взноса клубов для участия в соревнованиях сезона 2009/2010 годов было определено 5 июля 2009 г. По состоянию на 07.07.2009 г., указанный взнос не оплатили два клуба - "ИгроСервис" (Симферополь) и "Титан" (Донецк). Несмотря на это, абсолютное большинство членов Центрального Совета ПФЛ Украины поддержали предложение предоставить этим клубам отсрочку до 14.00 8 июля 2009 г. В случае, если до этого срока взнос не поступит, футбольные клубы "ИгроСервис" (Симферополь) и "Титан" (Донецк ) не будут допущены к соревнованиям сезона 2009/2010 гг.

Также 7 июля 2009 г. в помещении ПФЛ Украины состоялась процедура жеребьевки первого предварительного этапа Кубка Украины по футболу сезона 2009/2010 гг.

На этом этапе в соревнованиях примут участие 17 команд второй лиги и ФК "Ирпень" (Гореничи) - обладатель Кубка Украины среди любительских команд сезона 2008/2009 гг.

В результате жеребьевки из девяти пар только в одной встретятся команды, выступавшие в одной группе второй лиги прошлого сезона. Все остальные команды не играли между собой в рамках первенства Украины по футболу сезона 2008/2009 гг, поэтому первый этап Кубка Украины нового сезона станет своеобразным соревнованием между Востоком и Западом.

Кубок Украины. Жеребьевка первого предварительного раунда:

ФК "Моршин" (Моршин)  - "Олимпик" (Донецк)
МФК "Николаев"        - "Олком" (Мелитополь)
"Верес" (Ровно)       - "Горняк-Спорт" (Комсомольск)
"Титан" (Донецк)      - "Единство" (Плиска)
"Бастион" (Ильичевск) - "Кремень" (Кременчуг)
"Ирпень" (Гореничи)   - "Динамо" (Хмельницкий)
ФК "Сумы" (Сумы)      - "Буковина" (Черновцы)
"Горняк" (Кривой Рог) - "Днепр-75" (Днепропетровск)
"Шахтер" (Свердловск) - "Рось" (Белая Церковь)

Матчи первого этапа розыгрыша Кубка Украины состоятся 18 июля 2009 г. на полях команд, указанных первыми.

В матчах второго этапа, кроме победителей вышеуказанных пар, примут участие 17 команд первой лиги, а также шесть представителей второй лиги: "Арсенал" (Белая Церковь), "Нива" (Винница), ЦСКА (Киев), ФК "Полтава", "Сталь" (Днепродзержинск) и "Титан" (Армянск).