Сидни Кросби стал единоличным рекордсменом НХЛ по количеству сезонов в роли капитана. Капитан Питтсбург Пингвинз начал свой 20-й сезон с буквой C на свитере, превзойдя достижение Стива Айзермана - тот носил капитанскую нашивку в Детройт Ред Уингз на протяжении 19 сезонов (с 1986/87 по 2005/06).

Кросби был назначен капитаном Пингвинов 31 мая 2007 в возрасте 19 лет. Под его руководством Питтсбург трижды выигрывал Кубок Стэнли — в 2009, 2016 и 2017 годах. Сам форвард дважды признавался самым ценным игроком плей-офф, получая Конн Смайт Трофи.

На данный момент Кросби остается самым долгослужащим действующим капитаном лиги. Ближайший преследователь среди действующих игроков — Александр Овечкин из Вашингтон Кэпиталз, который носит капитанскую нашивку 17-й сезон.