За всю історію розіграшів Кубка України Шахтар і Динамо, звісно, найчастіше зустрічалися у фіналі — 11 разів. Але й на стадії 1/8 фіналу таке теж траплялося не раз — і з різним успіхом.

У сезоні 2011/12 Шахтар переміг у Києві 3:2 завдяки дублю Едуардо. У сезоні 2019/20 на НСК Олімпійський у драматичному поєдинку відігрався в останній момент завдяки голу Тараса Степаненка, але поступився в додатковий час. Нарешті, у минулому сезоні програв 1:2, ведучи в рахунку до 72-ї хвилини.

Нагадаємо, що згідно зі сліпим жеребкуванням, Шахтар і Динамо знову зустрінуться на стадії 1/8 фіналу Кубка України — вдруге поспіль. Наразі кияни є володарями трофею, але поступаються за загальною кількістю виграних Кубків України (14:15).