Сідні Кросбі став одноосібним рекордсменом НХЛ за кількістю сезонів у ролі капітана. Капітан Піттсбург Пінгвінз розпочав свій 20-й сезон із літерою C на светрі, перевершивши досягнення Стіва Айзермана — той носив капітанську нашивку в Детройт Ред Вінгз протягом 19 сезонів (з 1986/87 по 2005/06).

Кросбі був призначений капітаном Пінгвінів 31 травня 2007 року у віці 19 років. Під його керівництвом Піттсбург тричі вигравав Кубок Стенлі — у 2009, 2016 та 2017 роках. Сам форвард двічі визнавався найціннішим гравцем плей-оф, отримуючи трофей Конна Смайта.

Наразі Кросбі залишається найдовше діючим капітаном ліги. Найближчий переслідувач серед діючих гравців — Олександр Овечкін із Вашингтон Кепіталз, який носить капітанську нашивку вже 17-й сезон.